ولد دين في مستشفى ستاينكليف في ديوزبري، إنجلترا، وتنحدر عائلة دين من جهة والدته إلى أصل غيلية تعود إلى جزيرة مان، حيث لا يزال دين لديه عائلة. كان جانب والده معروفا بأنه من مقاتلين ومزارعين سافروا في منطقة يوركشاير في بريطانيا العظمى. تم تسمية الرياضي المحترف السابق في الرياضات الخطرة من قبل عمه نسبة إلى الممثل الأمريكي الحائز على الأوسكار دين جاغر في خمسينيات القرن الماضي، واختار لنفسه نفس المهنة. بدأ دين التمثيل في عروض المدارس في سن الرابعة عشرة بعد لقاء صدفة مع الممثل مايكل دوغلاس أثناء الإبحار مع والده قبالة سواحل إسبانيا. انضم إلى المسرح وشارك في العديد من العروض المسرحية. ولد بمهارات رياضي، وتلقى تدريبا على الملاكمة منذ سن السادسة عشرة.
