كايلي إيرلاند، المولودة في كولورادو، كانت الابنة الوحيدة. انفصل والداها عندما كانت مراهقة، وبعد أن عاشت مع والدها في كولورادو لعدة سنوات انتقلت إلى سان دييغو لتعيش مع والدتها. بدأت بالرقص في نوادي التعري، حيث التقت بممثلة أفلام البالغين جولي آشتون، وسرعان ما سافرت إلى لوس أنجلوس لدخول صناعة الأفلام الإباحية. قدمت أول ظهور لها في عام 1994، ومنذ ذلك الحين واصلت العمل بثبات، لتصبح واحدة من أشهر المؤدين في المجال. لاحقا توسعت إلى العمل خلف الكاميرات في الإنتاج والإخراج الفني.