ولد فان كروسبي في عائلة مختلطة في إنديانابوليس، إنديانا. هو الأصغر بين أربعة إخوة، من بينهم جوردان كروسبي، زاك فايت وهيلي فايت. انتقل من فيشرز، إنديانا، إلى لوس أنجلوس في عمر السنتين وبدأ العمل في صناعة الترفيه، متبعا خطى أخته هايلي. ظهر كروسبي في أول وظيفة مطبوعة وطنية له مع شركة مارسيكو فاندز وهو في الثالثة من عمره، وأول إعلان وطني له في سن الرابعة لصالح ليتل تايكس. واصل الظهور في عدة أعمال أخرى على مر السنين، بما في ذلك إعلان أودي الذي عرض مؤخرا. كما ظهر كضيف شرف في مسلسل About a Boy وCriminal Minds. في أوقات فراغه، يستمتع كروسبي بصناعة الأفلام القصيرة مع أصدقائه، ولعب ألعاب الكمبيوتر، وتعلم حركات جديدة على الترامبولين.
