সিং 1983 সালে বেতাব দিয়ে বলিউডে আত্মপ্রকাশ করেছিলেন, একটি অত্যন্ত সফল চলচ্চিত্র যেখানে তিনি সানি দেওলের সাথে জুটি বেঁধেছিলেন। এটি দ্রুত ধারাবাহিক হিট দ্বারা অনুসরণ করা হয়েছিল, যেমন 1984 সালে সানি, মার্ড (যা সেই বছরের সবচেয়ে বড় হিট ছিল) এবং 1985 সালে সাহেব, 1986 সালে চামেলি কি শাদি এবং নাম এবং 1987 সালে খুদগর্জ। সিং বেশ কয়েকটি চলচ্চিত্রে একটি সফল জুটি তৈরি করেছিলেন, কেবল সানি দেওল এবং সঞ্জয় দত্তের সাথেই নয়, 1980 এর দশকের দুই শীর্ষস্থানীয় অভিনেতা অনিল কাপুর এবং অমিতাভ বচ্চনের সাথেও। প্রধান চরিত্রে অভিনয় করার পাশাপাশি তিনি রাজু বান গয়া জেন্টলম্যান (1992) এবং আইনা (1993) এর মতো চলচ্চিত্রে সহায়ক নেতিবাচক চরিত্রে অভিনয় করেছিলেন। এই ছবির জন্য তিনি ফিল্মফেয়ার শ্রেষ্ঠ পার্শ্ব অভিনেত্রীর পুরস্কারও জিতেছিলেন। এই সাফল্যগুলি তাকে পারিবারিক জীবনে অবসর নেওয়ার সংকল্প থেকে বিরত রাখেনি এবং তিনি 1993 সালের চলচ্চিত্র রং-এ তার উপস্থিতির পরে অভিনয় ছেড়ে দিয়েছিলেন।
