ইংল্যান্ডের ডিউসবারির স্টেইনক্লিফ হাসপাতালে জন্মগ্রহণকারী, ডিনের পরিবার তার মায়ের পাশের ঐতিহ্য থেকে গ্যালিক বংশোদ্ভূত যা আইল অফ ম্যানে ফিরে এসেছিল, যেখানে ডিনের এখনও পরিবার রয়েছে। তার বাবার পক্ষ গ্রেট ব্রিটেনের ইয়র্কশায়ার অঞ্চল ভ্রমণকারী যোদ্ধা এবং কৃষক হিসাবে পরিচিত ছিল। প্রাক্তন পেশাদার চরম ক্রীড়া ক্রীড়াবিদ তার চাচা 1950 এর দশকের অস্কার বিজয়ী আমেরিকান অভিনেতা ডিন জ্যাগারের নামে নামকরণ করেছিলেন এবং নিজের জন্য একই পেশা বেছে নিয়েছিলেন। স্পেনের উপকূলে তার বাবার সাথে যাত্রা করার সময় অভিনেতা মাইকেল ডগলাসের সাথে সাক্ষাতের পরে ডিন 14 বছর বয়সে স্কুল প্রযোজনায় অভিনয় শুরু করেছিলেন। তিনি অসংখ্য মঞ্চ প্রযোজনায় উপস্থিত হয়ে থিয়েটারে যোগ দেন। তিনি একজন ক্রীড়াবিদের দক্ষতা নিয়ে জন্মগ্রহণ করেছিলেন, 16 বছর বয়স থেকে বক্সিংয়ে প্রশিক্ষণ নিয়েছিলেন।
