Karena je radila u porodičnom restoranu u Vancouveru kada ju je 1993. godine, sa petnaest godina, otkrio skaut talenata iz Tajvana. Skaut ju je nagovorio da tog Božića sama odleti na Tajvan na audiciju za pjevanje u nadi da će dobiti profesionalni ugovor. Audicija je bila uspješna i izdala je dva albuma, svoj debitantski album 1995. godine i drugi album kasnije 1999. godine. Međutim, oba su naišla na umjeren uspjeh. Njen filmski debi 2002. godine promijenio je sve to i lansirao je u pravu zvijezdu. Karena je glumila u tri uspješna hongkonška filma iste godine, osvojivši nagrade za najbolju sporednu glumicu i najboljeg novog izvođača za ulogu u filmu July Rhapsody u režiji Ann Hui (na Hong Kong Film Awards 2002.) i za Inner Senses Lo Chi Leunga (na dodjeli nagrada Taiwan Golden Horse), čime je stekla priznanje kao talentovana mlada glumica i označila početak svoje filmske karijere.
