Pornosensationen Aiden Starr flyttede til NYC for at gå på universitetet, men endte med at blive en fetish-superstjerne. I slutningen af 1990'erne begyndte Aiden at optræde for kameraerne, ikke for pengenes skyld, men for den spænding, hun fik som exhibitionist. Aiden blev hurtigt involveret i den højtprofilerede Manhattan SM-scene og brugte sine pornoindtægter som en måde at betale for sin NYU-uddannelse. Som en populær skikkelse i New York-miljøet blev Aiden kendt som "Mistress Lolita" og blev ansat som chefmanager for The Den of Antiquity, et fremtrædende fetish-dungeon. Efter at have afsluttet sin uddannelse flyttede Aiden til vestkysten og åbnede sin egen afdeling af The Den i hjertet af Hollywood. L.A. Den blev hurtigt et eftertragtet optagelsessted for producenter fra ikke kun den heteroseksuelle porno- og fetichindustri, men også den almindelige underholdningsindustri, hvilket inspirerede Mistress Lolita selv til at begynde at producere video.