Ο Ryan Driller γεννήθηκε ως Adam Cuculich στο Littleton του Κολοράντο. Ο άνθρωπος με τις μεγάλες κοινωνικές δεξιότητες, αποδίδει την εξέλιξή του από τις διδασκαλίες των γονιών του και τις εμπειρίες του ως ναυαγοσώστης και εργαζόμενος σε εστιατόριο κατά τα πρώτα ενήλικα χρόνια του. Αλλά οι θαυμαστές μπορεί να μην πιστεύουν ότι κάποτε ο Ryan δεν ήταν πάντα ο αριστοκρατικός, κορυφαίος επιβήτορας που ερωτεύτηκαν στις οθόνες των ταινιών XXX. Ένα αυτοαποκαλούμενο αουτσάιντερ παιδί κατά τη διάρκεια των χρόνων του γυμνασίου του, ο Ράιαν ήταν κοντός και πολύ εκτός φόρμας. Μόλις στο τελευταίο έτος έχασε 50 κιλά και μεγάλωσε σε ύψος. Έμαθε πολλές από τις γνώσεις του για το πώς να συμπεριφέρεται και να ευχαριστεί τις γυναίκες μέσω των γονιών του και κυρίως μέσω της εκτεταμένης αλληλεπίδρασης με τις γυναίκες. Η σεξουαλική του διαπαιδαγώγηση αναπτύχθηκε κατά τη διάρκεια των εφηβικών του χρόνων κατά τη διάρκεια της έκρηξης του Διαδικτύου κατά τη διάρκεια της οποίας παραδέχεται ότι τον έπιασαν στους υπολογιστές της σχολικής βιβλιοθήκης να βλέπει εικόνες στον ιστότοπο της Suze Randall.
