Ο αξιαγάπητος Ίαν νιώθει πως είναι ο τελευταίος Αμερικανός παρθένος. Είναι 18 ετών, ετοιμάζεται για το κολέγιο, αλλά ο 14χρονος αδερφός του τού κλέβει με άνεση όλα τα κορίτσια. Όλα αλλάζουν μόλις ο Ίαν γνωρίσει την Ντανιέλ. Η Ντανιέλ είναι αστεία, σέξι και ξετρελαμένη μαζί του. Υπάρχει μόνο ένα πρόβλημα: η Ντανιέλ ζει στο Νόξβιλ, ενώ ο Ίαν στο Σικάγο. Επίσης η Ντανιέλ νομίζει πως ο Ίαν είναι φτυστός ο Μπραντ Πιτ, αφού ο Ίαν έχει βάλει ψεύτικες φωτογραφίες στο Facebook. Ο Ίαν τώρα πρέπει να αντιμετωπίσει τον φόβο της απόρριψης, αφού η Ντανιέλ υπόσχεται πως θα του δοθεί αν πάει να την συναντήσει.