Ύστερα απο τον θάνατο της γυναίκας του, η ζωή του Ip Man δεν έχει αλλάξει, όμως αυτός και ο γιός του αρχίζουν να αποξενώνονται. Αναζητώντας ενα καλύτερο μέλλον για τον γιό του, ο Ip Man αποφασίζει να ταξιδέψει στις Ηνωμένες Πολιτείες, εκεί όπου θα ανακαλύψει πως η ειρηνική ζωή στο εξωτερικό είναι απλά επιφανειακή. Σύντομα διαπιστώνει πως απο κάτω κρύβεται μια βαθιά ριζωμένη φυλετική διάκριση που είναι πολύ χειρότερη απο αυτό που περίμενε. Ο Ip Man επανεξετάζει την θέση του και αναλογίζεται τον λόγο που ασχολήθηκε με τις πολεμικές τέχνες.