Αφού το πρώτο του ραντεβού σε ηλικία 15 ετών τελείωσε με το κορίτσι να τα βάζει με έναν άλλο άντρα σε ένα πάρτι, ο επίδοξος συγγραφέας Λέστερ Γκριμ αντιμετώπισε όλες τις φίλες του με ζήλια και καχυποψία. Ενώ βγαίνει με τη Ραμόνα Ρέι, η παράνοια τον κυριεύει όταν ανακαλύπτει ότι ο πιο πρόσφατος πρώην της είναι ο επιτυχημένος μυθιστοριογράφος Ντάσιελ Φρανκ. Ο Λέστερ αρχίζει να παρακολουθεί τις ίδιες συνεδρίες ομαδικής θεραπείας με τον Ντάσιελ για να μάθει για το παρελθόν της Ραμόνα μαζί του.