Ryan Driller nació como Adam Cuculich en Littleton, Colorado. El hombre, con grandes habilidades sociales, atribúe su desarrollo a las enseñanzas de sus padres y a sus experiencias como socorrista y trabajador de restaurantes durante sus primeros años de adultez. Pero los fans quizá no crean que en su momento Ryan no fue siempre el galán elegante y de primer nivel del que se enamoraron en las pantallas de cine XXX. Ryan, que se describía como un chico desvalido durante sus años de instituto, era bajo y estaba muy fuera de forma. No fue hasta su último año cuando perdió 50 libras y creció en altura. Aprendió gran parte de su conocimiento sobre cómo tratar y complacer a las mujeres a través de sus padres y, sobre todo, a través de una amplia interacción con ellas. Su educación sexual se desarrolló durante su adolescencia, durante el auge de Internet, durante el cual admite haber sido sorprendido en los ordenadores de la biblioteca del colegio viendo imágenes en la web de Suze Randall.
