Tommy Basilio es un hombre verdaderamente acabado que acaba de perder a su novia Theresa embarazada, a manos de su mejor amigo y jefe, Rob, perdiendo de rebote su propio empleo como mecánico de coches. Tommy encuentra consuelo temporal conduciendo la camioneta de helados de su difunto tío Al, pero pronto se enamora de Debbie, su joven ayudante de apenas 17 años, hermana además de su ex-novia. La única salida que le queda a Tommy es acudir a su bar favorito, el Trees Lounge y beber sin parar.