دین در بیمارستان استینکلیف در دیوزبری، انگلستان به دنیا آمد و خانواده اش از طرف مادرش از تبار گالیک هستند که به جزیره من بازمی گردد، جایی که دین هنوز خانواده دارد. طرف پدری او به عنوان جنگجویان و کشاورزانی شناخته می شد که در منطقه یورکشایر بریتانیا سفر می کردند. این ورزشکار حرفه ای سابق ورزش های هیجانی توسط عمویش به افتخار دین جگر، بازیگر آمریکایی برنده اسکار دهه ۱۹۵۰، نام گذاری شد و همان حرفه را برای خود انتخاب کرد. دین در سن ۱۴ سالگی پس از دیدار اتفاقی با بازیگر مایکل داگلاس در حالی که با پدرش در سواحل اسپانیا سفر می کرد، بازیگری را آغاز کرد. او به تئاتر پیوست و در تولیدات صحنه ای متعددی ظاهر شد. او با مهارت های یک ورزشکار به دنیا آمد و از ۱۶ سالگی در بوکس آموزش دید.
