Dean syntyi Staincliffe-sairaalassa Dewsburyssa, Englannissa, ja hänen äitinsä puolen suku on gaelilaista syntyperää, joka juontaa juurensa aina Mansaarelle asti, jossa Deanilla on yhä perhettä. Hänen isänsä puolella tunnettiin taistelijoita ja maanviljelijöitä, jotka matkustivat Yorkshiren alueella Isossa-Britanniassa. Entinen ammattilaisekstreme-urheilija nimettiin setänsä toimesta Oscar-voittaneen 1950-luvun amerikkalaisen näyttelijän Dean Jaggerin mukaan, ja hän valitsi itselleen saman ammatin. Dean aloitti näyttelemisen koulun tuotannoissa 14-vuotiaana sattumalta tavattuaan näyttelijä Michael Douglasin purjehtiessaan isänsä kanssa Espanjan rannikolla. Hän liittyi teatteriin esiintyen lukuisissa näytelmissä. Hän syntyi urheilijan taidoilla, ja hänet koulutettiin nyrkkeilyssä 16-vuotiaasta lähtien.
