Texasista kotoisin oleva Jessica Drake oli tanssija El Pason strippiklubilla, jossa usein esiintyi pornotähtiä, ja hän katsoi heitä ajatellen, että voisi tehdä sen paremmin. Hän puhui ystävien kanssa, jotka olivat mukana aikuisten elokuvateollisuudessa, ja päätti lopulta kokeilla sitä itse. Hän teki ensimmäisen elokuvansa vuonna 2000, ja samana vuonna hän oli ehdolla parhaaksi uudeksi tähdeksi AVN Awards -gaalassa. Hardcore-työnsä lisäksi hän on esiintynyt useissa kaapelitelevisiolle tehdyissä "softcore"-elokuvissa ja esiintynyt vierailevana rooleissa useissa TV-sarjoissa. Vuonna 2003 hän solmi yksinoikeussopimuksen Wicked Picturesin kanssa.
