Jonathan Stuart Bailey (s. 25. huhtikuuta 1988) on englantilainen näyttelijä, joka tunnetaan draamallisista, komedia- ja musikaalisista rooleistaan näyttämöllä ja valkokankaalla. Hän on saanut Laurence Olivier -palkinnon, Critics' Choice Television -palkinnon sekä Primetime Emmy -ehdokkuuden. Bailey aloitti uransa lapsinäyttelijänä Royal Shakespeare Companyn tuotannoissa, ja kahdeksanvuotiaana hän näytteli Gavrochea West Endin Les Misérables -tuotannossa. Sen jälkeen hän on näytellyt nykyaikaisissa näytelmissä, kuten South Downs vuonna 2012, The York Realist vuonna 2018 ja Cock vuonna 2022; klassisissa näytelmissä, kuten Royal National Theatren Othello vuonna 2013 ja Chichester Festival Theatren King Lear vuonna 2017; sekä musikaaleissa, nimittäin Lontoon uudelleenherätyksessä The Last Five Years vuonna 2016 ja West Endin sukupuolten vaihtoon perustuvassa Companyn uudelleenherätyksessä, josta hän voitti Laurence Olivier -palkinnon parhaasta miessivuosasta musikaalissa