Ryan Driller syntyi nimellä Adam Cuculich Littletonissa, Coloradossa. Mies, jolla on erinomaiset sosiaaliset taidot, liittää kehityksensä vanhempiensa opetusten ja kokemustensa kautta hengenpelastajana ja ravintolatyöntekijänä varhaisaikuisena. Mutta fanit eivät ehkä usko, ettei Ryan aina ollut se tyylikäs, huippuluokan tähti, johon he rakastuivat XXX-elokuvan valkokankailla. Lukioaikoinaan itseään altavastaajaksi kuvaileva Ryan oli lyhyt ja pahasti huonokuntoinen. Vasta viimeisenä opiskeluvuotenaan hän pudotti 50 paunaa ja kasvoi pituuttaan. Hän oppi paljon tietoa siitä, miten naisia kohdellaan ja miellyttää, vanhempiensa kautta ja ennen kaikkea laajasta vuorovaikutuksesta naisten kanssa. Hänen seksuaalikasvatuksensa kehittyi teini-ikäisinä internetbuumin aikana, jolloin hän myöntää jääneensä kiinni koulun kirjaston tietokoneilla katsomassa kuvia Suze Randallin verkkosivuilta.
