Né à l'hôpital Staincliffe de Dewsbury, en Angleterre, la famille de Dean, du côté maternel, est d'origine gaélique qui remonte jusqu'à l'île de Man, où Dean a toujours de la famille. Le côté de son père était connu pour être composé de combattants et d'agriculteurs qui parcouraient la région du Yorkshire en Grande-Bretagne. L'ancien athlète professionnel des sports extrêmes a été nommé par son oncle d'après l'acteur américain des années 1950, lauréat d'un Oscar, Dean Jagger, et a choisi pour lui-même la même profession. Dean a commencé à jouer dans des productions scolaires à l'âge de 14 ans, après une rencontre fortuite avec l'acteur Michael Douglas alors qu'il naviguait avec son père au large de l'Espagne. Il a rejoint le théâtre en jouant dans de nombreuses productions scéniques. Il est né avec des compétences de sportif, entraîné à la boxe dès l'âge de 16 ans.