Jessica Drake, originaire du Texas, était danseuse dans un club de strip-tease d'El Paso qui mettait souvent en vedette des stars du porno, et elle les regardait en pensant qu'elle pourrait faire mieux. Elle a parlé avec des amis impliqués dans l'industrie du film pour adultes et a finalement décidé de tenter sa chance. Elle a tourné son premier film en 2000, et cette année-là a été nommée pour la meilleure nouvelle starlette aux AVN Awards. En plus de son travail dans le hardcore, elle est également apparue dans de nombreux films « softcore » réalisés pour la télévision câblée et a fait des apparitions en tant qu'invitée dans plusieurs séries télévisées. En 2003, elle a signé un contrat exclusif avec Wicked Pictures.