Ryan Driller est né sous le nom d'Adam Cuculich à Littleton, dans le Colorado. Cet homme doté de grandes compétences sociales attribue son développement aux enseignements de ses parents et à ses expériences de maître-nageur et de restaurateur durant ses premières années d'adulte. Mais les fans ne croiront peut-être pas qu'à une époque Ryan n'était pas toujours le beau gosse et de premier ordre dont ils étaient tombés amoureux sur les écrans de films XXX. Se décrivant lui-même comme un enfant outsider pendant ses années de lycée, Ryan était petit et complètement hors de forme. Ce n'est qu'à sa dernière année qu'il a perdu 50 livres et pris de la taille. Il a acquis une grande partie de ses connaissances sur la manière de traiter et de plaire aux femmes grâce à ses parents et surtout à travers de nombreuses interactions avec elles. Son éducation sexuelle s'est développée durant son adolescence, durant le boom d'Internet, période durant laquelle il avoue avoir été surpris devant les ordinateurs de la bibliothèque de l'école en train de regarder des images sur le site de Suze Randall.
