נולד בבית החולים סטיינקליף בדוסברי, אנגליה, משפחתו של דין מצד אמו היא ממוצא גאלי שהתחיל עד לאי מאן, שם לדין עדיין יש משפחה. צד אביו היה ידוע כלוחמים וחקלאים שנסעו באזור יורקשייר שבבריטניה. הספורטאי המקצועי לשעבר בספורט אקסטרים נקרא על ידי דודו על שם השחקן האמריקאי זוכה האוסקר משנות ה-50 דין ג'אגר, ובחר לעצמו את אותו מקצוע. דין החל לשחק בהפקות בית ספר בגיל 14 לאחר מפגש מקרי עם השחקן מייקל דאגלס בזמן שהפליג עם אביו מול חופי ספרד. הוא הצטרף לתיאטרון והופיע בהפקות במה רבות. הוא נולד עם כישורי ספורטאי, עבר הכשרה באיגרוף מגיל 16.
