Riley Steele je prekrasna, plavokosa sila s kojom se treba računati. Riley je vesela, entuzijastična i puna života. Te nevjerojatne osobine sjaje u trenutku kad je upoznate. Rođena i odrasla u San Diegu, Kalifornija, Riley Steele™ je dane provodila ili na plaži ili na klizalištu, vježbajući svoju ljubav prema umjetničkom klizanju. Njezina predanost se isplatila, rezultirajući oblikovanim i kondicioniranim tijelom. Riley je napravila prvi korak kada je otišla u Hustler Hollywood upoznati Jesseja Janea tijekom gostovanja povodom izlaska blockbustera Digital Playgrounda "Pirates". Očaran njezinim zdravim izgledom i fantastičnim tijelom, Jesse joj je rekao da ima sve što je potrebno da bude zvijezda. Riley je uzela posjetnicu i nastavila razmišljati o tome da svoje fantazije pretvori u stvarnost. Nakon nekoliko godina, Riley je izvadio vizitku i nazvao Digital Playground.