Ryan Driller rođen je kao Adam Cuculich u Littletonu, Colorado. Čovjek s izvrsnim društvenim vještinama svoj razvoj pripisuje učenju svojih roditelja i iskustvima kao spasilac i radnik u restoranu tijekom ranih odraslih godina. No obožavatelji možda neće vjerovati da Ryan u jednom trenutku nije uvijek bio onaj otmjeni, vrhunski frajer u kojeg su se zaljubili na XXX-filmskim platnima. Sam sebe opisivao kao autsajdera tijekom srednjoškolskih godina, Ryan je bio nizak i izrazito u lošoj formi. Tek u završnoj godini izgubio je 50 funti i narastao u visinu. Većinu svog znanja o tome kako tretirati i ugoditi ženama naučio je od svojih roditelja, a najviše kroz opsežnu interakciju sa ženama. Njegovo seksualno obrazovanje razvilo se tijekom tinejdžerskih godina, tijekom internetskog buma, tijekom kojeg je priznao da je uhvaćen na računalima školske knjižnice kako gleda slike na web stranici Suze Randall.
