Dean Staincliffe kórházban született Dewsburyben, Angliában, és anyai ági származású családja gael származású, amely egészen a Man-szigetig nyúlik vissza, ahol Dean még mindig családja van. Apja oldala ismert volt harcosokból és gazdákból, akik Nagy-Britannia Yorkshire régiójában utaztak. A korábbi profi extrém sportolót nagybátyja nevezte el az Oscar-díjas 1950-es évekbeli amerikai színészről, Dean Jaggerről, és ugyanezt a szakmát választotta magának is. Dean 14 évesen kezdett iskolai előadásokban szerepelni, miután véletlenül találkozott Michael Douglas színésszel, miközben apjával hajózott Spanyolország partjainál. Számos színpadi előadásban lépett fel. Sportoló képességekkel született, 16 éves korában bokszképzést kapott.
