Ryan Driller Adam Cuculich néven született Littletonban, Colorado államban. A kiváló társas készségekkel rendelkező férfi fejlődését szülei tanításaiból, valamint a korai felnőttkorában szerzett életmentő- és étteremmunkatársi tapasztalataiból tulajdonítja. De a rajongók talán nem hiszik el, hogy Ryan valaha nem mindig volt az a elegáns, csúcskategóriás srác, akibe az XXX-filmes vásznokban beleszerettek. Középiskolás éveiben önmagát alulértékeltnek nevezett Ryan alacsony és durván formában nem volt formában. Csak az utolsó évében fogyott 50 fontot és nőtt a magassága. A szülei által, és főként a nőkkel való kiterjedt interakciók révén tanulta meg a tudását, hogyan bánjon és kielégítse a nőket. Szexuális nevelése tinédzserkorában, az internetes fellendülés idején alakult ki, amikor bevallja, hogy rajtakapták az iskolai könyvtár számítógépénél, miközben Suze Randall weboldalán képeket nézett.
