Ryan Driller lahir sebagai Adam Cuculich di Littleton, Colorado. Pria dengan keterampilan sosial yang hebat, mengaitkan perkembangannya dari ajaran orang tuanya dan pengalamannya sebagai penjaga pantai dan pekerja restoran selama tahun-tahun dewasa awalnya. Tetapi penggemar mungkin tidak percaya pada satu waktu Ryan tidak selalu menjadi pejantan berkelas dan terbaik yang mereka cintai di layar film XXX. Seorang anak yang menggambarkan dirinya sebagai anak underdog selama tahun-tahun sekolah menengahnya, Ryan pendek dan sangat tidak bugar. Baru pada tahun seniornya dia kehilangan 50 pon dan tumbuh dalam tinggi badan. Dia belajar banyak pengetahuannya tentang bagaimana memperlakukan dan menyenangkan wanita melalui orang tuanya dan sebagian besar melalui interaksi ekstensif dengan wanita. Pendidikan seksnya berkembang selama masa remajanya selama ledakan Internet di mana dia mengakui telah tertangkap di komputer perpustakaan sekolah melihat gambar di situs web Suze Randall.
