イングランドのデューズベリーにあるステインクリフ病院で生まれたディーンの家系は、母方のゲール系の血筋を持ち、その血筋はマン島まで遡り、ディーンには今も家族がいます。父方はイギリスのヨークシャー地域を旅する戦士や農民として知られていました。元プロのエクストリームスポーツ選手である彼は、1950年代のオスカー受賞アメリカ人俳優ディーン・ジャガーにちなんで叔父によって名付けられ、自身も同じ職業を選びました。ディーンは14歳の時、スペイン沖で父親と船乗り中に俳優マイケル・ダグラスと偶然出会い、学校の公演で演技を始めました。彼は劇場に入り、数多くの舞台作品に出演しました。彼はスポーツマンとしての技術を生まれ持っており、16歳からボクシングの訓練を受けました。