コロラド生まれのカイリー・アイルランドは一人っ子でした。彼女が十代の頃に両親は離婚し、数年間コロラドで父親と暮らした後、母親と暮らすためにサンディエゴに移りました。彼女はストリップクラブでダンスを始め、そこでアダルト映画女優のジュリ・アシュトンと出会い、やがてロサンゼルスへ渡りポルノ業界に進出しました。彼女は1994年にデビューし、それ以来着実に活動を続け、業界で最も人気のあるパフォーマーの一人となっています。その後、彼女はカメラの裏側でプロデュースやアートディレクションの仕事にも進出しました。