Gimęs Staincliffe ligoninėje Dewsbury, Anglijoje, Deano šeima iš motinos pusės paveldo yra gėlų kilmės, kuri atsekė visą kelią atgal į Meno salą, kur Deanas vis dar turi šeimą. Jo tėvo pusė buvo žinoma kaip kovotojai ir ūkininkai, kurie keliavo po Jorkšyro regioną Didžiojoje Britanijoje. Buvęs profesionalus ekstremalaus sporto sportininkas buvo pavadintas dėdės 1950-ųjų "Oskarą" laimėjusio amerikiečių aktoriaus Deano Jaggerio vardu ir pasirinko sau tą pačią profesiją. Deanas pradėjo vaidinti mokyklos spektakliuose būdamas 14 metų po atsitiktinio susitikimo su aktoriumi Michaelu Douglasu plaukiant su tėvu prie Ispanijos krantų. Jis prisijungė prie teatro ir vaidino daugelyje scenos pastatymų. Jis gimė su sportininko įgūdžiais, bokse treniravosi nuo 16 metų.
