Geboren in het Staincliffe-ziekenhuis in Dewsbury, Engeland, is Deans familie van moederskant van Gaelische afkomst die helemaal teruggaat tot het Isle of Man, waar Dean nog steeds familie heeft. Van vaderskant stonden bekend als strijders en boeren die door de Yorkshire-regio van Groot-Brittannië trokken. De voormalige professionele extreme sporter werd door zijn oom vernoemd naar de Oscarwinnende Amerikaanse acteur uit de jaren 50, Dean Jagger, en koos voor zichzelf hetzelfde beroep. Dean begon op veertienjarige leeftijd met acteren in schoolproducties na een toevallige ontmoeting met acteur Michael Douglas terwijl hij met zijn vader voor de kust van Spanje zeilde. Hij trad toe tot het theater en speelde in talrijke toneelproducties. Hij werd geboren met de vaardigheden van een sportman en trainde vanaf zijn zestiende in boksen.
