Ryan Driller werd geboren als Adam Cuculich in Littleton, Colorado. De man met grote sociale vaardigheden schrijft zijn ontwikkeling toe aan de lessen van zijn ouders en zijn ervaringen als badmeester en restaurantmedewerker in zijn vroege volwassen jaren. Maar fans zullen misschien niet geloven dat Ryan ooit niet altijd de stijlvolle, topklasse ster was waar ze op de XXX-filmschermen verliefd op werden. Ryan noemde zichzelf een underdog-kind tijdens zijn middelbare schooltijd, maar was klein en totaal uit vorm. Pas in zijn laatste jaar verloor hij 23 kilo en groeide hij in lengte. Hij leerde veel van zijn kennis over hoe je vrouwen moet behandelen en tevreden stelt via zijn ouders en vooral door uitgebreide interactie met vrouwen. Zijn seksuele voorlichting ontwikkelde zich tijdens zijn tienerjaren, tijdens de internetboom, waarin hij toegeeft betrapt te zijn op computers van de schoolbibliotheek terwijl hij beelden op Suze Randalls website bekeek.
