Maggie, een succesvolle ondernemer, keert terug naar huis voor een testamentlezing en ontdekt dat ze de helft van het beroemde esdoornsnoepbedrijf van haar tante heeft geërfd. Wat ze niet begrijpt, is waarom tante Dee's esdoornleverancier, Dex, de andere helft heeft geërfd. Haar terugkeer valt ook samen met het Sweet Autumn Fest van het stadje, en via een reeks brieven die tante Dee heeft achtergelaten, zoeken Maggie en Dex naar de reden achter de laatste wensen van haar tante. Naarmate zij en Dex dichter naar elkaar toe groeien, moet Maggie beslissen of het leven dat ze heeft opgebouwd het leven is dat ze wil.