Født på Staincliffe-sykehuset i Dewsbury, England, er Deans familie fra morssiden av gælisk avstamning som går helt tilbake til Isle of Man, hvor Dean fortsatt har familie. Farssiden var kjent for å være krigere og bønder som reiste gjennom Yorkshire-regionen i Storbritannia. Den tidligere profesjonelle ekstremidrettsutøveren ble oppkalt av sin onkel etter den Oscar-vinnende amerikanske skuespilleren Dean Jagger fra 1950-tallet, og valgte selv samme yrke. Dean begynte å spille i skoleproduksjoner som 14-åring etter et tilfeldig møte med skuespilleren Michael Douglas mens han seilte med faren utenfor kysten av Spania. Han sluttet seg til teatret og opptrådte i en rekke sceneproduksjoner. Han ble født med ferdigheter som en idrettsutøver, og trente boksing fra han var 16 år gammel.
