Ryan Driller ble født som Adam Cuculich i Littleton, Colorado. Mannen med store sosiale ferdigheter tilskriver sin utvikling fra foreldrenes lære og sine erfaringer som livredder og restaurantarbeider i sine tidlige vokseår. Men fans tror kanskje ikke at Ryan en gang alltid var den klassiske, førsteklasses stjernen de forelsket seg i på XXX-filmskjermene. En selvbeskrevet underdog-gutt i videregående, var Ryan lav og grovt ute av form. Det var ikke før siste året på videregående at han gikk ned 25 kilo og vokste i høyde. Han lærte mye av sin kunnskap om hvordan man behandler og gleder kvinner gjennom foreldrene sine og mest gjennom omfattende samhandling med kvinner. Hans seksualundervisning utviklet seg i tenårene, under internett-boomen, hvor han innrømmer å ha blitt tatt på fersken ved skolebibliotekets datamaskiner mens han så bilder på Suze Randalls nettside.
