Urodzony w szpitalu Staincliffe w Dewsbury w Anglii, rodzina Deana ze strony matki ma gaelickie korzenie, które sięgały aż do Wyspy Man, gdzie Dean wciąż ma rodzinę. Ze strony ojca znani byli bojownicy i rolnicy, którzy podróżowali po regionie Yorkshire w Wielkiej Brytanii. Były zawodowy sportowiec sportów ekstremalnych został nazwany przez wujka na cześć amerykańskiego aktora z lat 50., laureata Oscara, Deana Jaggera, i wybrał dla siebie ten sam zawód. Dean zaczął występować w szkolnych przedstawieniach w wieku 14 lat po przypadkowym spotkaniu z aktorem Michaelem Douglasem podczas rejsu z ojcem u wybrzeży Hiszpanii. Dołączył do teatru, występując w licznych przedstawieniach teatralnych. Urodził się z umiejętnościami sportowca, trenował boks od 16. roku życia.
