Ryan Driller nasceu como Adam Cuculich em Littleton, Colorado. O homem de grandes habilidades sociais atribui seu desenvolvimento aos ensinamentos dos pais e às suas experiências como salva-vidas e trabalhador de restaurante durante seus primeiros anos de vida adulta. Mas os fãs podem não acreditar que em algum momento Ryan não foi sempre o galã elegante e de primeira classe por quem se apaixonaram nas telas de filmes XXX. Autodenominado garoto azarão durante o ensino médio, Ryan era baixo e completamente fora de forma. Só no último ano do ensino médio ele perdeu 25 quilos e ganhou altura. Ele aprendeu muito de seu conhecimento sobre como tratar e agradar mulheres por meio dos pais e, principalmente, por meio de extensas interações com elas. Sua educação sexual se desenvolveu durante a adolescência, durante o boom da Internet, período em que ele admite ter sido flagrado nos computadores da biblioteca da escola assistindo imagens no site de Suze Randall.
