Ryan Driller sa narodil ako Adam Cuculich v Littletone, Colorado. Muž s výbornými sociálnymi schopnosťami pripisuje svoj vývoj výučbe rodičov a skúsenostiam plavčíka a pracovníka v reštaurácii v ranom dospelom veku. Fanúšikovia však možno neuveria, že Ryan kedysi nebol vždy tým elegantným, špičkovým frajerom, do ktorého sa zamilovali na filmových plátnach XXX. Ryan, ktorý sa sám označoval za outsidera počas stredoškolských rokov, bol nízky a výrazne mimo formy. Až v poslednom ročníku schudol 50 libier a vyrástol. Veľa zo svojich vedomostí o tom, ako zaobchádzať so ženami a potešiť ich, sa naučil od svojich rodičov a najmä prostredníctvom rozsiahlych kontaktov so ženami. Jeho sexuálna výchova sa rozvíjala počas tínedžerských rokov počas internetového boomu, počas ktorého priznal, že ho pristihli pri školských počítačoch pri prezeraní obrázkov na webovej stránke Suze Randallovej.
