Ryan Driller se je rodil kot Adam Cuculich v Littletonu v Koloradu. Mož z odličnimi socialnimi veščinami svoj razvoj pripisuje učenju staršev in izkušnjam kot reševalec in delavec v restavraciji v zgodnjih odraslih letih. A oboževalci morda ne verjamejo, da Ryan ni bil vedno tisti prefinjen, vrhunski frajer, v katerega so se zaljubili na XXX-filmskih platnih. Ryan, ki se je v srednji šoli sam opisoval kot outsider, je bil nizek in močno v slabi formi. Šele v zadnjem letniku je izgubil 50 funtov in zrasel v višino. Veliko znanja o tem, kako ravnati in ugajati ženskam, se je naučil od staršev, predvsem pa skozi obsežno interakcijo z ženskami. Njegova spolna vzgoja se je razvila v najstniških letih, v času internetnega razcveta, ko je priznal, da so ga ujeli na računalnikih šolske knjižnice, ko je gledal slike na spletni strani Suze Randall.
