Ryan Driller föddes som Adam Cuculich i Littleton, Colorado. Mannen med stora sociala färdigheter tillskriver sin utveckling sina föräldrars lärdomar och sina erfarenheter som livräddare och restaurangarbetare under sina tidiga vuxenår. Men fans kanske inte tror att Ryan en gång i tiden inte alltid var den eleganta, förstklassiga stjärna de blev kära i på XXX-filmdukarna. Ryan beskrev sig själv som underdog-kille under gymnasietiden, men var kort och grovt ur form. Det var inte förrän under sista året som han gick ner 23 kilo och växte i längd. Han lärde sig mycket av sin kunskap om hur man behandlar och behagar kvinnor genom sina föräldrar och mest genom omfattande interaktion med kvinnor. Hans sexualundervisning utvecklades under tonåren under internetboomen, då han erkänner att han blev påkommen med att titta på bilder på Suze Randalls webbplats vid skolbibliotekets datorer.
