Sinh ra tại bệnh viện Staincliffe ở Dewsbury, Anh, gia đình của Dean từ di sản bên mẹ là người gốc Gaelic, có nguồn gốc từ The Isle Of Man, nơi Dean vẫn còn gia đình. Phía cha ông được biết đến là những chiến binh và nông dân đã đi khắp vùng Yorkshire của Vương quốc Anh. Cựu vận động viên thể thao mạo hiểm chuyên nghiệp được chú đặt tên theo tên của nam diễn viên người Mỹ từng đoạt giải Oscar những năm 1950 Dean Jagger và chọn cho mình nghề tương tự. Dean bắt đầu diễn xuất trong các tác phẩm của trường ở tuổi 14 sau một cuộc gặp gỡ tình cờ với nam diễn viên Michael Douglas khi đi thuyền với cha ngoài khơi bờ biển Tây Ban Nha. Ông tham gia nhà hát xuất hiện trong nhiều tác phẩm sân khấu. Anh sinh ra với kỹ năng của một vận động viên thể thao, được đào tạo quyền anh từ năm 16 tuổi.
