Ryan Driller sinh ra với cái tên Adam Cuculich ở Littleton, Colorado. Người đàn ông có kỹ năng xã hội tuyệt vời, cho rằng sự phát triển của anh ấy từ những lời dạy của cha mẹ và kinh nghiệm của anh ấy với tư cách là nhân viên cứu hộ và nhân viên nhà hàng trong những năm đầu trưởng thành. Nhưng người hâm mộ có thể không tin rằng Ryan không phải lúc nào cũng là người đẳng cấp, đỉnh cao mà họ yêu thích trên màn ảnh phim XXX. Một đứa trẻ tự mô tả mình là kẻ yếu thế trong những năm trung học của mình, Ryan thấp bé và mất vóc dáng. Mãi đến năm cuối cấp, anh ấy mới giảm được 50 pound và tăng chiều cao. Anh ấy đã học được nhiều kiến thức của mình về cách đối xử và làm hài lòng phụ nữ thông qua cha mẹ và chủ yếu là thông qua tương tác rộng rãi với phụ nữ. Giáo dục giới tính của anh ấy đã phát triển trong những năm thiếu niên của mình trong thời kỳ bùng nổ Internet, trong đó anh ấy thừa nhận đã bị bắt gặp ở máy tính thư viện trường xem hình ảnh trên trang web của Suze Randall.
