1933年，江洋大盗约翰·迪林格与同伙约翰·汉密尔顿持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德，“娃娃脸”尼尔森等，并藏身腐败警察马丁的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉·弗雷凯特……